2010年，窦骁凭借张艺谋执导的电影《山楂树之恋》正式进入演艺圈，年轻阳光的形象让窦骁获得了众多影迷的关注和影评人的高度评价。之后，窦骁也出演了人气极高的电影，比如《狼图腾》和《新步步惊心》。可以说，窦骁的事业正处于稳步向上的发展趋势中。
事业迎来了进步，和窦骁的感情也有了新的进展。2019年4月，窦骁和赌王女儿何超莲，正式宣布恋情，两人的恋情公开。虽然他们受到了相当多网友的祝福，但也有网友感受到了他们身份差距的“悬铅稿清殊”，这让他们无法维持长久的关系。
赌王何鸿鲈诘蹦昕醋际被蹲嗜缃癫瞪婕胺康夭＝ㄖ榷喔隽煊颍虏撇奘苋斯刈⒌木褪嵌耐跫易辶恕Ｓ涤兴母雠耸喔龊⒆樱耙捣植荚诤芏嘈幸担怨先褐谧钍煜さ脑蚴呛伍嗑秃位鼻俺
因为两人都和娱乐圈内人有亲密关系。何猷君是何鸿龊退奶喊茬鞯谌樱渭庸蹲钋看竽浴氛嘎锻方悄胙挂恢谘О苑缤肺蘖剑蛭は嗨栈裰诙喾鬯俊：罄春陀槔秩δ谀Ｌ剞擅窝峄榛股露樱缃裼只扯ハ彩陆还烂挪⒉缓媒荽帕饺瞬⑽醋〉胶渭掖笳淙簧鲁に锏匚蝗床桓摺
窦骁和何超莲参加了一个名为《追星星的人》的综艺节目。在综艺节目中，窦骁和何超莲一直在表达他们的爱。可以说，窦骁对何超莲的要求是听话的，这也让很多网友认为他们的感情没有问题。
然而，“有钱有势的女孩和旧爱分手”的传闻也让无数网友认为窦骁和何超莲的关系走到了尽头，甚至有网友去何超莲评论区，微博打听，希望何超莲能对此做出积极回应。何超莲也不负众望，第一时间回应了谣言。
何超莲被誉为“最美赌王千金”，她是三太陈婉珍女儿，豪门恋情总是备受关注，更何况男友还是圈内人窦骁。窦骁非常绅士有礼貌，以小窥大，从流星事件就能看出来他对何超莲的爱意，不是真心不会如此在乎对方感受，在细节上是最能看出来的。
窦骁是符合豪门女婿的标准了，但欲戴皇冠，必承其重，甭管这个“皇冠”是物质的身份，还是稀罕的爱情。想要维系这样一段感情，从来都要付出大量的时间、精力和情感。不是所有的灰姑娘，都可以凭借一只脆弱的玻璃鞋，便一步跨进了和王子的幸福生活。“灰小伙”敬稿也一样。
我认为可能是他本身的帅气外表再加上暖男的特质，对千金的细节呵护，导致她很喜欢他。
性格比较好，颜值比较高，在一起相处非常的快乐，所以才会受到对方的喜欢。
窦骁特别的帅气，而且平时也比较低调，有才华，出身好，人品贵重。